Mme la juge Oland est née et a grandi à Halifax, Nouvelle-Écosse. Elle a décroché son baccalauréat en 1971 et son diplôme en droit en 1976, tous deux à l’Université Dalhousie. Elle a été admise au Barreau de la Nouvelle-Écosse en 1977. Mme la juge Oland a été nommée à la Cour suprême de la Nouvelle-Écosse en février 1998. En 2000, elle a été nommée à la Cour d’appels de la Nouvelle-Écosse, la première personne sino-canadienne à faire l’objet d’un tel type de nomination au Canada.